Своим названием коллекция Avenue обязана Пятой авеню  – самой престижной в Нью-Йорке торговой улицы, на которой расположен исторический салон Harry Winston. Модель Classic Automatic — первая в коллекции модель с автоматическим механизмом. Изготовленный  с использованием кремниевой спирали, он обеспечивает исключительную надежность и точность хода. Сохранить минимальную толщину корпуса удалось благодаря небольшому выпуклому пространству, проделанному в задней крышке из сапфирового стекла, в котором разместился ротор механизма с золотым сектором автоподзавода. Модель выпущена в двух вариантах корпуса — из белого или розового золота.